André Villas-Boas - Hlavný tréner
Portugalčan André Villas-Boas je trénerom Chelsea FC od 22. júna 2011. V klube pôsobil už v rokoch 2004-2007 ako analytik tímu súpera pre José Mourinha. V sezónach 2008/09 a 2009/10 bol členom Mourinhovho trénerského tímu v milánskom Interi, s ktorým vyhral dva ligové tituly, dva talianske poháre a Ligu majstrov. Po rezignácii trénera Académici v októbri 2009 sa umiestnil s beznádejne posledným tímom na 11. mieste a dostal sa do semifinále portugalského ligového pohára. V júni 2010 sa stal hlavným trénerom FC Porta. V debutovej sezóne s tímom vyhral štyri tituly vrátane UEFA Europa League. Je najmladším trénerom, ktorý túto európsku súťaž vyhral.
Roberto Di Matteo - Asistent trénera prvého tímu
Legenda Chelsea Talian Roberto di Matteo pôsobil v Chelsea ako hráč v rokoch 1996-2002. Najslávnejším momentom tohto hráča sú góly vo finále Pohára FA v rokoch 1997 a 2000. Hlavne prvý spomínaný sa zapísal do histórie Wembley ako najrýchlejší gól finálového zápasu - 42 sekúnd. Di Matteo ukončil hráčsku kariéru v roku 2002 kvôli zraneniu. V júli 2008 po odchode Paula Incea sa stal hlavným trénerom Milton Keynes s ktorým sa umiestnil na treťom mieste tretej ligy. O rok neskôr prestúpil do druholigového West Bromwich Albion s ktorým postúpil v debutovej sezóne do Premier League. Po dobrom štarte prišla v decembri 2010 a januári 2011 výkonnostná kríza a Di Matteo bol z funkcie trénera uvoľnený. Zmluvu s Chelsea podpísal 29.6.2011.
Steve Holland - Asistent trénera prvého tímu
Angličan Steve Holland začal hráčsku kariéru ako 16-ročný v roku 1986 v Derby County, ale pre vážne zranenie mu bolo odporučené s futbalom skončiť. Holland neposlúchol a odohral ešte po sezóne v Bury a Husqvarna FF. Ako 21-ročný sa rozhodol stať trénerom. Po obdržaní trénerského certifikátu ho v roku 1992 vymenovali za trénera akadémie Crewe Alexandra. V roku 2007 získal trénerskú licenciu UEFA Pro License a stal sa asistentom hlavného trénera v Crewe. Z klubu odišiel v marci 2009 do Stoke City, kde trénoval mládež. Holland prišiel do Chelsea v roku 2009 a stal sa trénerom rezervy. V sezóne 2010/2011 získal so svojim tímom majstrovský titul Barclays Premier Reserve league. Po príchode André Villas-Boasa ponúkol nový tréner Hollandovi pozíciu asistenta hlavného trénera na ktorej pôsobí dodnes.
Michael Emenalo - Technický riaditeľ
Bývalý nigérijský obranca nastúpil poprvýkrát v reprezentačnom drese v roku 1985. O štyri roky neskôr získal na Bostonskej univerzite titul magistra politických vied. V profesionálnej hráčskej kariére pokračoval v belgickom Molenbeku, Eintrachte Trier a anglickom Notts County. Po návrate do USA obliekal dve sezóny dres San José Clash. V roku 1994 nastúpil za nigérijskú reprezentáciu na MS v USA. Ďalšími klubmi v ktorých hral Michael Emenalo boli španielska Lleida (1997/98) a izraelský Maccabi Tel-Aviv (1998/2000), ktorý v tom čase trénoval Avram Grant. Po ukončení profesionálnej kariéry pomáhal Emenalo v roku 2007 Grantovi na pozícii hlavného skauta. Po Wilkinsovom odchode v roku 2010 bol asistentom Carla Ancelottiho a od 8.7.2011 je technickým riaditeľom Chelsea FC.
Narodený v roku 1985 Daniel Sousa je najmladším členom trénerskeho tímu. Sousa vyštudoval Univerzitu športu v Porte a po jej ukončení v roku 2009 začal spolupracovať s terajším trénerom André Villas-Boasom v prvoligovom tíme Académice de Coimbra. V lete 2010 prestúpil s hlavným trénerom do FC Porta s ktorým vyhral štyri tituly. Od júna 2011 pôsobí ako analytik tímu súpera v Chelsea FC.
Francúzsky tréner brankárov Christophe Lollichon prišiel do Chelsea po odchode José Mourinha v roku 2007. V predchádzajúcom klube Rennes pôsobil od roku 1999 a v rokoch 2002-2004 trénoval brankára Petra Čecha. Lollichon nebol nikdy profesionálnym hráčom. Raz do týždňa trénoval v Nantes s hviezdami ako Marcel Desailly a Didier Deschamps. Vo veku 24 rokov sa rozhodol pre trénerskú kariéru. V klube z nižšej súťaže Ancenis založil úspešnú akadémiu a v roku 1999 dostal ponuku od prvoligového Rennes.
José Mario Rocha - Kondičný tréner prvého tímu
Portugalčan José Mario Rocha začal s profesionálnym futbalom začiatkom 90-tich rokov v FC Porto. Rocha trénoval rôzne juniorské kategórie vrátane tímu do 17 rokov v ktorom sa poprvýkrát stretol s André Villas-Boasom. V roku 2009 ho Villas-Boas kontaktoval s ponukou na asistenta trénera v Académica of Coimbra. Po úspešnej sezóne sa José Mario Rocha vrátil na Estádio do Dragão v Porte ako kondičný tréner Villas-Boasovho tímu. Trénerské duo slávilo úspech a vyhralo všetky súťaže v ktorých tím figuroval. Po príchode hlavného trénera Villas-Boasa je Chelsea prvým
zahraničným angažmá Josého Maria Rochu.
Chris Jones - Asistent kondičného trénera prvého tímu
Po promóciách na Loughboroughskej univerzite strávil Chris Jones tri roky v akadémii vo Fulhame. V roku 2006 prestúpil do Chelsea, kde pracoval s akadémiou a rezervou. V sezóne 2009/2010 spolupracoval v prvom tíme s kondičným trénerom Glenom Driscollom.
Mick McGiven - Zápasový skaut
Bývalý anglický profesionálny futbalista Mick McGiven pôsobí v Chelsea od roku 1990. Počas aktívnej kariéry hral za Sunderland (1969–1974) a West Ham United (1974–1978). V 80-toch rokoch bol súčasťou trénerskeho tímu West Hamu United, neskôr pracoval s dorastom Chelsea a trénoval Ipswich United. V roku 1990 sa vrátil do Chelsea, kde zastával viaceré funkcie. Od roku 2005 je zápasovým skautom.
Dermot Drummy - Tréner rezervy
Londýnčan Dermot Drummy začal s futbalom ako žiak v drese Arsenalu. Vo veku 19-rokov sa prepadol z Blackpoolu do juhoanglického tímu z nižšej súťaže. V roku 1996 bol v Arsenali členom trénerského tímu akadémie. Po niekoľkých rokoch sa stal trénerom dorastu a trénoval niekoľko mladých talentov vrátane Ashleyho Colea. V roku 2007 akceptoval ponuku Chelsea a začal trénovať tím The Blues do 16-rokov. O rok neskôr, keď sa stal Paul Clement trénerom rezervy, viedol Dermot tím do 18-rokov. Po odchode Stevea Hollanda do prvého tímu v júni 2011 sa stal Dermot trénerom rezervy.
Neil Bath - Tréner akadémie
Súčasný tréner akadémie Neil Bath prišiel do Chelsea v roku 1993 na polovičný pracovný úväzok. Z trénera mladších žiakov sa vypracoval na asistenta akadémie (2002) a neskôr jej trénera (2004). Medzi najväčšie úspechy Bathovej kariéry patrí víťazstvo mladežníckeho Pohára FA v roku 2010. Bol to prvý mladežnícky úspech Chelsea po 50. rokoch.
James Melbourne - Zápasový analytik
Bývalý dorastenec Grimsby Town - James Melbourne je počítačovým expertom na analýzy výkonov tímu. Melbourne pripravuje videá pre trénera a pomáha posúdiť a analyzovať tím súpera.